Dans les débuts de la chimie organique, lorsque le nombre de composés qu'elle avait recensés était encore restreint, ceux-ci recevaient des noms particuliers, rappelant souvent leur origine ("menthol" retiré de l'essence de menthe, "acide formique" provenant de la fourmi). Puis le nombre des composés organiques augmentant très rapidement, il a fallu instituer une nomenclature systématique, c'est à dire fixer des règles assurant un langage commun entre tous les chimistes. Ces règles permettent d'associer à chaque formule développée un nom qui ne peut appartenir qu'à elle et, inversement, d'établir sans ambiguité à partir d'un nom la structure du composé qu'il désigne.
Ces règles sont établies par un organisme international, l'UICPA (Union International de Chimie Pure et Appliquée, souvent désigné par son terme anglais IUPAC). On utilise cependant aussi des noms particuliers, consacrés par l'usage, mais non conformes à la nomenclature systématique.
Quelques noms usuels à retenir
Le nom attribué à une molécule se construit par la réunion, dans un ordre et selon des règles d'écriture strictement déterminées, d'éléments traduisant chacune de ses particularités. Il n'est pas indispensable que tous les groupes soient présents. Certaines molécules ne comportent pas de fonction chimiques ; leur nom ne comporte donc pas de suffixe. Si en plus, elles ne sont pas ramifiées ; leur nom ne comporte alors pas de préfixe.
Préfixes
Le nom des substituants carbonés est construit à l'aide du nombre d'atomes de carbones suivi du suffixe "yle".
Lorsqu'il y a des substituants différents, on les écrit dans l'ordre alphabétique, sans tenir compte du multiplicateur « di », « tri », ...
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Chaine principale
La chaîne principale est la plus grande succession d'atomes de carbone déterminée comme suit
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doit contenir la fonction principale.
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doit contenir le maximum de liaisons multiples (liaison double ou liaison triple).
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doit être la plus longue possible.
ATTENTION SI PAS DE FONCTIONS OU INSATURATIONS, LE CYCLE EST PRIORITAIRE
Le nom de la chaine est construit à l'aide du nombre d'atomes de carbones. Si c'est un cycle, ce nom est précédé de "cyclo"
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suffixes d'insaturation
Ils décrivent le type de liaison carbone – carbone présentes dans la chaîne principale :
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ane si il n'y a que des simples liaisons carbone – carbone
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ène (fonction alcène) si il y a des doubles liaisons carbone-carbone
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yne (fonction alcyne) si il y a des triples liaisons carbone-carbone
Comme il peut y avoir à la fois des doubles et des triples liaisons, les deux derniers suffixes peuvent être associés.
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Suffixes de fonction
Si la molécule possède une ou plusieurs fonctions au sens de la nomenclature ( groupe caractéristique d'atomes), alors l'une de ces fonctions ( la première dans l'ordre du tableau) est choisie pour fonction principale. Le nom de la molécule se termine alors par le suffixe caractérisant cette fonction principale, c'est à dire que le « e » final de l'alcane (et seulement le « e ») est remplacé par le suffixe. Les autres fonctions de la molécule seront alors nommées dans les préfixes.
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La chaîne principale est numérotée en respectant les règles ci-dessous. On applique dans l'ordre (c'est à dire qu'on ne considère le critère + que si le critère ne permet pas de trancher) :
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La fonction principale (suffixe) doit avoir le plus petit numéro possible.
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Le numéro le plus petit possible doit être attribué à la liaison multiple.
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La somme de toutes les positions d'un nom doit être la plus petite possible.
Le nom des substituants,des fonctions (préfixes et suffixes) et des insaturations est systématiquement précédé du numéro du carbone de la chaîne principale auquel ces ramifications et fonctions sont attachées. Ce numéro est précédé et suivi par des tirets. Lorsqu'il y a plusieurs substituants du même type, on préfixe de « di », « tri », « tétra », « penta », « hexa », … et on indique toutes les positions séparées par des virgules.
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Quelques noms usuels de groupents à retenir et leur correspondance IUPAC
Comme avec les molécules entières, le chimiste organicien a, dans le temps, utilisé des noms usuels pour nommer certains groupements carbonés. Il faut les connaitre ... Mais on peut aussi construire leur nom à l'aide de la nomenclature IUPAC ...
Structure |
Nom usuel |
Nom IUPAC |
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Tert-butyle |
1,1-diméthyléthyle |
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Sec-butyle |
1-méthylpropyle |
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Isobutyle |
2-méthylpropyle |
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Isopropyle |
1-méthyléthyle |
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Phényle |
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Le nom IUPAC des groupements ramifiés correspond à une règle :
Quand un substituant est lui-même substitué, on l'écrit entre parenthèses. Le carbone du substituant qui assure le branchement avec la chaîne principale est obligatoirement numéroté « 1 » dans le substituant.
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Pour les molécules possédant des groupements comportant un atome d'azote pouvant porter des substituants (amine, amide), lorsqu'un groupement est porté par l'azote, on lui attribue la position N. Cela permet de savoir qu'il est attaché à l'azote et non à la chaine carbonée :
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